En 1863, la guerre de Sécession fait rage dans le Missouri. A la suite du saccage de sa ferme par une patrouille nordiste, le jeune Jesse James rejoint les Bushwackers avec qui il n'hésite pas à piller, voler et assassiner. Lorsque la paix est rétablie, Jessie débute une carrière de criminel en enchainant braquages, attaques de trains et règlements de comptes avec son gang et son frère Frank.