Alors qu'il était bébé, James Bertholomew est tombé de son berceau et a été conduit au Pays Imaginaire. Ses parents l'ont récupéré et ramené à Londres. Il grandit mais déteste la vie de gentleman à laquelle il est destiné. Il embarque sur le bateau de Barbe Noire et devient pirate. Capitaine de son propre navire, il rêve de retourner au Pays Imaginaire.