De San Francisco au Canada, de trains de marchandises en fumeries d'opium, d'arnaques en perçages de coffres, du désespoir à l'euphorie, Jack Black est un voleur : parfois derrière les barreaux, toujours en cavale. Avec Ironie, sagesse et compassion, il nous entraîne sur la route au tournant du XX^e siècle. Personne ne gagne est un hymne à une existence affranchie des conventions. Qu'il soit hors-la-loi, opiomane ou source d'inspiration pour Kerouac et Burroughs, qu'importe, qu'il vole au devant de la déchéance ou qu'il flambe comme un roi, qu'importe, Jack Black n'est guidé que : par son amour de la liberté. C'est dur, c'est brut, c'est profondément américain. Black est peut-être un vaurien, il est surtout un conteur qui, sans jugement, joue avec son passé afin de nous remuer et de nous remettre sur le droit chemin.