Septembre 1938, à bord d'un train direction Los Angeles. Alors qu'Evelyn Ross rentre chez elle à Chicago, elle poursuit son chemin jusqu'à Hollywood. Elle y rencontre Olivia de Havilland, avec qui elle sympathise immédiatement. Elle commence alors à fréquenter les endroits en vogue d'Hollywood, en compagnie de la célèbre actrice. Elle est chargée par Warner de chaperonner cette dernière.