Le Cancioneiro (ce titre a des connotations ibériques intraduisibles) rassemble la plupart des poèmes élégiaques de l'auteur «orthonyme» (Pessoa lui-même). Leur inspiration, où l'effusion sentimentale, à la manière post romantique, est sans cesse inhibée par un excès de conscience de soi, peut être définie comme un lyrisme critique, qui exprime une émotion rendue abstraite par l'intervention d'une intelligence toujours lucide, souvent ironique.