Un été de tous les défis qui pourrait bien ébranler toutes leurs convictions. Andy Tyler est un véritable casse-cou depuis l'école élémentaire. Au fil des ans, il a convaincu son meilleur ami, Jake Masterson, de l'accompagner dans toutes ses aventures. Jusqu'au pari de trop, le soir de la remise des diplômes, qui les oblige à partir se reposer dans le cottage familial d'Andy à Cape Code...