Estimer la difficulté des problèmes d'un jeu d'essai peut s'avérer complexe. Optimiseurs itératifs présente des analyses théoriques et des méthodes pratiques avec codes sources fournis pour pouvoir calculer la difficulté d'un problème donné et construire sur mesure des jeux d'essai de problèmes de difficultés variées.

Plusieurs mesures de difficulté théoriques sont envisagées, plus ou moins précises et plus ou moins faciles à estimer. Elles sont mises en regard de la difficulté réelle ou « ressentie » pour les optimiseurs classiques.

Cet ouvrage établit une typologie des problèmes d'optimisation, de laquelle on peut déduire quelle devrait être la structure d'un jeu d'essai fiable, c'est-à-dire représentative des problèmes réels à traiter. Il montre ainsi que des jeux d'essai classiques sont biaisés en faveur de certaines classes de problèmes, et définit les notions d'exploitation et d'exploration afin de les rendre mesurables.